Acessar os logs realmente não é uma coisa trivial. Tenho duas sugestões:
Adicionar a opção -d no comando docker run para executar o contêiner no plano de fundo. Assim você pode usar o próprio terminal para executar o comando docker logs ID_DO_CONTEINER para extrair os logs.
Usar a opção -v caminho/no/host:/caminho/dos/logs/no/conteiner no comando docker run para que a pasta de logs do contêiner seja compartilhada com a máquina hospedeira. Assim você pode acessar os logs do Shiny de fora do contêiner.
P.S.: Peço desculpas pela questão da categoria. Acho que agora isso já deve estar corrigido.